A 110 kilómetros de Toledo y a 150 de Madrid, Oropesa es una tranquila población con sabor medieval situada en la región denominada «Campana de Oropesa». El enclave es ideal ya que desde allí se domina toda la sierra de Gredos. Suma poco más de 3.000 habitantes dedicados a tareas agrícolas y al turismo.
Esta antigua villa toledana del Campo Arañuelo encierra entre sus muros una historia que arranca desde la época romana. En el siglo XI pasa a pertenecer a Castilla y en el siglo XV se convierte en condado al ser entregada por Isabel la Catolica a Don Fernando Alvarez de Toledo. Precisamente con este personajes y sus sucesores es cuando la ciudad alcanza su apogeo al dotarla de los principales monumentos; de ahí, su aspecto medieval.
El castillo-palacio es el principal monumento oropesano y data del siglo XIII. Entre las dos Castillas y Extremadura, la zona ha sido cruce de culturas, lo que no ha hecho sino enriquecer sus costumbres y tradiciones.
La primitiva construcción del castillo-palacio de Oropesa se remonta al siglo XIII. Unicamente conserva dos torres de forma circular de las cuatro con que contaba el edificio original. Dentro del castillo está alojado el Palacio, cuyas dependencias acogen, desde 1930, las instalaciones del Parador de Turismo de Oropesa. Parte de las murallas une las dos edificaciones, castillo y palacio.
Por otro lado, la iglesia de la Asunción destaca por su portada plateresca del siglo XVII compuesta por un arco de medio punto. El interior, de un sola nave, es bastante sencillo. Merece la pena la perspectivas que ofrece el Pasadizo de los Condes de Oropesa situado entre el Castillo y la iglesia de la Asunción.
También hay que visitar la Ermita de Nuetra Señora de las Peñitas con un extraordinario retablo que acoge la venerada imagen de la Virgen de Peñitas, patrona de la Villa. Por último, debes contemplar el antiguo ayutamiento del siglo XVI, el Colegio de los Jesuitas de la misma centuria y el convento de la Concepción del siglo XVI el cual hoy en día se llama Convento de Nuestra Señora del Recuerdo».